İlk kaykaylar scootera benziyordu. Birkaç çocuk scooterın tekerlek sayısını 4'e çıkarmış ve sokaklarda gezmeye başlamıştı. Alt kısmı kaykaya benzese de dönüşler için bir gidon gerekliydi. 1950 de bu sorun çözüldü. Tekerleği tahtaya tutturan kısım esneyerek dönüşleri sağlayabilecek hale geldi. Artık manevra çok daha rahat yapılabiliyordu. Tabi zevki de o ölçüde arttı. Yine bu dönemlerde, insanlar bazı gençlerin tekerlekli sörf tahtaları ile sokaklarda gezdiklerini görüyorlardı. Bundan etkilenen Bill Richards, 1958'de sidewalk surfboards adıyla tekerlekli sörf tahtaları satmaya başladı. Bu boardlar, bir süre sonra tepelerden iniş ve slalom yarışlarında kullanılan kaykaylara(longboard) dönüştü. İşte kaykayın gerçek çıkış noktası. 1963'te Lerry Stevenson ilk profesyonel kaykayı piyasaya sürdü. İki sene sonra ilk şampiyona yapıldı. Artık kaykay Amerika'da tahtına oturmuş, 50 milyon adet üretilmişti. Her yeni tarz, her yeni sporcu ya da tasarımcı kaykayda değişiklikler yapıyordu. 1960'ların sonunda tepelerden aşağı inen 1 metrelik, ince, düz longboardlar, 70'lerin başlarında kısalıp, genişledi. Artık kaykayların burun ve kuyruklarında kicktail denilen yukarı doğru eğimler vardı. İnsanlar, boş havuzlarda ve kaykay parklarında havada uçuyordu. 1978 yılında Allen 'Ollie' Gelfand bulduğu temel ollie hareketiyle ortadaki ismini aldı.
1979, kaykay sokaklara geri döndü. Artık her köşe başında, ollie yapan birileri vardı. Bu yıllarda kaykay pek çok spora esin kaynağı oldu (BMX, snowboard). 1981'de uluslararası kaykay federasyonu kuruldu (NSA). Bu tarihten sonra belli standartların gelişmesi
kaykayın spor olarak gelişmesinde büyük rol oynadı. Serserilerin sokaklarda sorun olan eğlencesi spor olarak tanındı. Özel kompleksleri açıldı. Tony Hawk 14 yaşında bir ortaokul
öğrencisiyken, ilk evini aldı. Tabi kaykay sayesinde. Günümüzde 50 milyon skater, en büyük extreme spor organizasyonu X-GAMES'i takip ediyor. Ve kaykay gelişiyor. Onunla birlikte yeni bir jenerasyon da...